此词当作于公元1074年（熙宁七年），是苏轼唱和杨绘（字元素）的应酬之作。作者因对杭州的依依不舍和对杨桧人品的敬佩、赞赏以及出任州官的喜悦，故而写下此词。
东武和余杭两地相望，远隔天涯云海茫茫。什么时候才能功成名就，衣锦还乡，到那时我定与你同笑长醉三万场。
不用像世俗的样子用酒来诉说离情别绪，痛快的饮宴从来都另有缘由。酒阑人散，拿着残灯送你归去，走过河塘，恍惚间见落泪如羊祜的却是你杨元素啊。
南乡子：词牌名，唐教坊曲。《金奁集》入“黄钟宫”。唐教坊曲，原为单调，有二十七字、二十八字、三十字各体，平仄换韵。单调始自后蜀欧阳炯。南唐冯延巳始增为双调。冯词平韵五十六字，十句，上下片各四句用韵。另有五十八字体。双调五十六字，前后阕各四平韵，一韵到底。
杨元素：即杨绘，公元1074年（熙宁七年）七月接替陈襄为杭州知州，九月，苏轼由杭州通判调为密州知府，杨再为饯别于西湖上，唱和此词。
东武：密州治所，今山东诸城。余杭：杭州。
“醉笑”句：唐李白《襄阳歌》：“百年三万六千日，一日须倾三百杯。”此化用其意。
河塘：指沙河塘，在杭州城南五里，宋时为繁荣之区。
“堕泪”句：《晋书·羊祜传》：羊祜为荆州督。其后襄阳百姓于祜在岘山游息之处建庙立碑，岁时享祭，望其碑者，莫不流涕。杜预因名之为“堕泪碑”。这里以杨绘比羊祜，“羊”、“杨”音近。
“东武望余杭，云海天涯两渺茫。”表达别后思念之情。起句便写他日密州杭州相隔天涯，相望渺茫，颇有黯然别情。接下来两句却让人看尽世人的悲哀。为什么有思念，为什么有无可奈何，为什么有离殇有堕泪，原来只为心中还存了一点功名的热望，总想现在的劳累奔波，或许有个指望，可能有些许盼头。
“何日功成名遂了”，到时“还乡”，这和衣锦还乡是一个道理的。背井离乡，亲朋相识却不得见数载经年，一切的一切求一个功成名遂再还乡，然后好好坐下，酒到杯干，细数这些年来的如意不如意，“陪公三万场”，将缺失的岁月再补回，再重拾，再追忆。这里既有不舍之情、别后思念之意，更有一番豁达豪迈之气。
“不用诉离觞，痛饮从来别有肠。”则劝好友不必戚戚于黯然离别之情。“不用诉离殇，”词人对给他饯行的杨绘说，“痛饮从来别有肠。”是豪迈还是离愁百转千回，完全不必费神分辨。离殇从来是不用诉，诉不出的。痛哭也好微笑也罢，不同的人的表露方式从来都是不一样的。此句写出了以酒化情，千言万语的别情尽在心肠千回百转，看似豪迈，实则深藏凄然别情，看似凄然，却有铿锵有力。这般矛盾的劝酒之词，可谓妙绝。
“今夜送归灯火冷，河塘。”这两句描绘了一幅凄清冷肃的送归图，河塘夜色，灯火已残，斯人独行月下。这是七月的事情了，那时的河塘边当有蛙鸣声做伴。苏轼擅书画，赫赫有名的宋四家居首，才华横溢，可是官海沉浮，身不由己。一把辛酸泪，到底难以掩饰，痛饮到了最后，也没能硬生生逼住眼底的热气。“堕泪羊公却姓杨”，则是以杨绘比羊祜了，表达出对友人的赞赏，反映了作者与友人的情谊。以友人堕泪收尾，辛酸而止，言虽尽而别情悠悠无尽。
此词上片想象与友人两地相望的情景以及功成还乡的愿望，表达别后思念之情；下片表示不以世俗的方式来表达离情别绪，并写出了对友人的赞赏之情。该词真情勃郁，又巧妙地将想象、写景，用典等手法结合起来，是一篇即席惜别的佳作。此词曾被辛夷坞创作的小说《致我们终将逝去的青春》引用。此词被辛夷坞创作的长篇都市言情小说《致我们终将逝去的青春》所引用。小说中人物张开在毕业聚会上对大家说：“何日功成名就了，还乡，醉笑陪公三万场；不用诉离殇，痛饮，从来别有肠。”词句有所改动。后来该小说被改编为电影，使此词名气大增，并广为流传。
