公元747年（唐玄宗天宝六年）春天，吏部尚书房琯被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。是年冬，董庭兰与高适会于睢阳（故址在今河南省商丘县南），高适写了《别董大二首》。
不要担心前路茫茫没有知己，天下还有谁不认识你呢？
就像鸟儿四处奔波无果只能自伤自怜，离开京洛已经十多年。
大丈夫贫贱谁又心甘情愿，今天相逢可掏不出酒钱。
董大：指董庭兰，是当时有名的音乐家。在其兄弟中排名第一，故称“董大”。
黄云：天上的乌云，在阳光下，乌云是暗黄色，所以叫黄云。曛 ：昏暗。白日曛，即太阳黯淡无光。
谁人：哪个人。君：你，这里指董大。
翮（hé）：鸟的羽翼。飘飖（yáo）：飘动。六翮飘飖，比喻四处奔波而无结果。
京洛：长安和洛阳。
在唐人赠别诗篇中，那些凄清缠绵、低徊留连的作品，固然感人至深，但另外一种慷慨悲歌、出自肺腑的诗作，却又以它的真诚情谊，坚强信念，为灞桥柳色与渭城风雨涂上了另一种豪放健美的色彩。高适的《别董大二首》便是后一种风格的佳篇。
这两首送别诗作于公元747年（天宝六年），当时高适在睢阳，送别的对象是著名的琴师董庭兰。盛唐时盛行胡乐，能欣赏七弦琴这类古乐的人不多。崔珏有诗道：“七条弦上五音寒，此艺知音自古难。惟有河南房次律，始终怜得董庭兰。”这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。但在这两首送别诗中，高适却以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，鼓舞人心。
从诗的内容来看，这两篇作品当是写高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。而且，两个人都处在困顿不达的境遇之中，贫贱相交自有深沉的感慨。诗的第二首可作如是理解。第一首却胸襟开阔，写别离而一扫缠绵忧怨的老调，雄壮豪迈，堪与王勃“海内存知己，天涯若比邻”的情境相媲美。
“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷”。开头两句，描绘送别时候的自然景色。黄云蔽天，绵延千里，日色只剩下一点余光。夜幕降临以后，又刮起了北风，大风呼啸。伴随着纷纷扫扬的雪花。一群征雁疾速地从空中掠过，往南方飞去。这两句所展现的境界阔远渺茫，是典型的北国雪天风光。“千里”，有的本子作“十里”，虽是一字之差，境界却相差甚远。北方的冬天，绿色植物凋零殆尽，残枝朽干已不足以遮目，所以视界很广，可目极千里。说“黄云”，亦极典型。那是阴云凝聚之状，是阴天天气，有了这两个字，下文的“白日曛”、“北风”，“雪纷纷”，便有了着落。如此理解，开头两句便见出作者并非轻率落笔，而是在经过了苦心酝酿之后，才自然流一出的诗歌语言。这两句，描写景物虽然比较客观，但也处处显示着送别的情调，以及诗人的气质心胸。日暮天寒，本来就容易引发人们的愁苦心绪，而眼下，诗人正在送别董大，其执手依恋之态，我们是可以想见的。所以，首二句尽管境界阔远渺茫，其实不无凄苦寒凉；但是，高适毕竟具有恢弘的气度，超然的禀赋，他开没有沉溺在离别的感伤之中不能自拔。他能以理驭情，另具一副心胸，写出慷慨激昂的壮伟之音。
“莫愁前路无知己，天下谁人不识君?”这两句，是对董大的劝慰。说“莫愁”，说前路有知己，说天下人人识君，以此赠别，足以鼓舞人心，激励人之心志。据说，董大曾以高妙的琴艺受知于宰相房琯，崔珏曾写诗咏叹说：“七条弦上五音寒，此艺知音自古难。惟有河南房次律，始终怜得董庭兰”。这写的不过是董大遇合一位知音，而且是官高位显，诗境未免狭小。高适这两句，不仅紧扣董大为名琴师，天下传扬的特定身份，而且把人生知己无贫贱，天涯处处有朋友的意思融注其中，诗境远比崔珏那几句阔远得多，也深厚得多。崔诗只是琴师身世的材料，而高诗却堪称艺术珍品。
“六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。”可见他当时也还处于“无酒钱”的“贫贱”境遇之中。这两首早期不得意时的赠别之作，不免“借他人酒杯，浇自己块垒”。但诗人于慰藉中寄希望，因而给人一种满怀信心和力量的感觉。
诗人在即将分手之际，全然不写千丝万缕的离愁别绪，而是满怀激情地鼓励友人踏上征途，迎接未来。诗之所以卓绝，是因为高适“多胸臆语，兼有气骨”（殷璠《河岳英灵集》）、“以气质自高”（《唐诗纪事》），因而能为志士增色，为游子拭泪。如果不是诗人内心的郁积喷薄而出，则不能把临别赠语说得如此体贴入微，如此坚定不移，也就不能使此朴素无华之语言，铸造出这等冰清玉洁、醇厚动人的诗情。
