这诗大约作于明初的首都南京。当时袁凯以布衣身分被朱元璋召为御史，照说也是一件荣耀的事。可是朱元璋对江南士大夫拖有深刻的忌恨，动辄加以罪名，处以极刑，许多名流冤死刀下，袁凯也屡遭危险。这种提心吊胆.朝不保夕的官宦生活，实在是令人畏惧。袁凯一心想离开这凶险的漩涡，回到家乡华亭（今上海松江）而写下这首诗。
秋夜落叶萧萧，江潮滚滚，我行进在回归故园的路上，因目迷心乱而前路茫茫。
在这半夜三更的沥沥细雨中，突然听得一声鸿雁啼叫怎么能不叫行路之人断肠流泪呢？
客中：指于京都金陵任职。
萧萧：象声词，这里是草木摇落声。
故园，故乡。
归路：回去的路。
茫茫：无边无际的样子。
新雁：初来的雁。
三更：半夜时分，指半夜十一时至翌晨一时。
行人：出门在外的人。断肠，形容极度悲伤。
这首诗诗前两句写悲凉的秋景，后两句写作者因回家路漫漫而悲伤的感交集，柔肠寸断的心情。这首诗因情会景，复因景生情，进而以景显情，将诗人欲归乡不得，极其凄清冷寂的心境渲染淋淋尽职。
首句化用杜甫《登高》诗中名句“无边落木萧萧下，不尽长江滚滚来合二为一。杜诗作于四川夔州，袁诗作于南京，但都在长江边，情境俱切。
在这句所写的萧瑟景象中，已透出伤感的气氛，接着点出伤感的原因：“故园归路更茫茫”。“更”字比较的基础是前句的“江水长”。长江滔滔数千里，在南京一带，江面辽阔迷茫。而回到故园的道路，比它更为漫长，渺渺不可见。细心的读者马上会发现：从南京到松江，道路算不得太远，交通又十分方便，这样说是不合道理，但正是从这不合理的表述中，隐约透露真情。原来故园隔绝的原因，并不是天遥地远，而是身不由己，羁縻朝廷。况且又处处危险，弄不好就要送命。这样的处境中，遥望归乡之路是“茫茫”无尽头，此意闪烁，一点即止，下面转写，“夜坐”情怀。
在思乡的焦虑中，听到南飞雁群的鸣声，想到人竟不如雁儿自由，可以往来高空，无所阻遏。说“一声新雁”，是突出心理的敏感，也就表现出思归的急切。但终究是无可奈何，长夜枯坐，不能入眠，听那淅淅沥沥的秋雨，飘洒到三更。不用多说，“三更雨”已经从侧面描绘出诗人百无聊赖的、沉闷的心情。结句不从第三句直接引申，作深一层的抒发，却眺开一步，说此情此景，令离乡之人，无不哀痛欲绝。这也是吞吞吐吐的笔法，避免对自身的境遇，切入太深。同时也隐含世路崎岖，伤心非我一人的意思。
这诗字面很陈旧，看起来好像没有多少新意。但仔细地读，才感觉到种闪闪烁烁，欲说还休的沉痛，表述其实是很用心。选用陈旧的语言、意象，只是要把某些尖锐的情绪掩盖起来。
